Après avoir soumis son gendre Charles le Mauvais, allié à Édouard III (1356), il est contraint de reprendre la lutte contre les Anglais. Au terme d'un combat héroïque livré près de Poitiers (19 septembre 1356), il est fait prisonnier par le Prince Noir et emmené à Londres, où il doit signer deux traités (janvier 1358 et mars 1359) dont les clauses sont rejetées par le dauphin Charles (futur Charles V). Il n'est libéré qu'en 1362 après la conclusion du traité de Brétigny (ratifié à Calais, 1360) par lequel il cède à l'Angleterre l'Aquitaine. Devant l'incapacité de payer sa rançon (4 millions d'écus d'or) et la fuite de son fils Louis d'Anjou, otage à Calais (1363), il regagne Londres, où il se constitue prisonnier (janvier 1364) et meurt.
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