Grande Encyclopédie Larousse 1971-1976Éd. 1971-1976
Q

Quimper (suite)

Ville essentiellement terrienne (le port du Corniguel, avec un trafic de 250 000 t, n’est qu’un centre de transit de produits d’utilisation courante), Quimper semble de plus en plus dépendante du destin de la Cornouaille. Comme elle, elle souffre du handicap de l’excentricité et du déséquilibre de la structure urbaine bretonne, mais, située elle-même au cœur d’une remarquable nébuleuse de petites villes (Douarnenez, Concarneau, Pont-l’Abbé, Rosporden, etc.), elle commande à une région qui, en dépit d’une crise des activités traditionnelles, dispose d’atouts sérieux tant ruraux que maritimes ou touristiques.

N. P.

➙ Bretagne / Finistère.

quinones

Nom donné à deux types de dicétones cyclohexadiéniques, les orthoquinones et les paraquinones, dont les représentants les plus simples sont :


Quelques homologues plus complexes des paraquinones ont été rencontrés dans le règne végétal ; les termes simples sont artificiels.

Les orthoquinones résultent de l’oxydation des diphénols ortho par l’oxyde d’argent. Ce sont des solides orangés, très peu stables et facilement dégradés par oxydation plus poussée.

Les paraquinones se forment dans l’oxydation ménagée des diphénols para. La quinone ordinaire se prépare le plus souvent par oxydation chromique de l’aniline. Ce sont des solides bruns, solubles dans l’eau en jaune, moins facilement dégradables que les orthoquinones, mais que les oxydants forts coupent en acide maléique et acide oxalique.

Les quinones sont des oxydants faibles libérant l’iode de l’iodure de potassium en se transformant en diphénols.

La paraquinone s’unit à l’hydroquinone pour former une combinaison moléculaire vert-noir, moins soluble dans l’eau que ses générateurs ; on lui donne le nom de quinhydrone. Facilement oxydable en quinone, facilement réductible en hydroquinone, la quinhydrone est prise comme zéro dans l’échelle des potentiels d’oxyréduction (électrode à quinhydrone).

Les paraquinones ont quelques propriétés cétoniques ; il leur correspond des monooximes et des dioximes ; le sodium et l’eau les hydrogènent en cyclohexanediols-1,4.

Le « noyau paraquinonique » est un chromophore puissant que l’on trouve dans certains colorants du triphénylméthane (aurine) :

L’anthraquinone :

faiblement colorée en jaune, est le squelette de plusieurs colorants : alizarine, purpurone, acide rufigallique, anthrarufine, etc. Elle n’est pas oxydante, et l’ensemble de ses propriétés la rapprochent davantage d’une dicétone que d’une quinone.

C. P.

Quinquina

Grand arbre au tronc droit et nu, originaire de la Cordillère des Andes, dont il existe une quarantaine d’espèces (ordre des Rubiales*, famille des Rubiacées).


L’une de ces espèces, Cinchona succirubra, a eu un rôle thérapeutique considérable : c’est le représentant du règne végétal qui a sauvé le plus de vies humaines.

La poudre d’écorce de quinquina et, plus tard, ses alcaloïdes furent, jusqu’à l’apparition et au développement de la chimiothérapie moderne, le seul remède efficace contre les affections fébriles. Dans son Tractatus de materia medica, E. F. Geoffroy (1672-1731) l’appelle un présent de Dieu et La Fontaine lui consacre un poème en deux chants.

L’action fébrifuge d’une certaine écorce d’arbre était bien connue des indigènes du Pérou. Les Espagnols l’utilisèrent pour lutter contre les fièvres. En 1630, la guérison à Lima de la vice-reine, la comtesse de Chinchón, devait assurer à cette poudre une notoriété qui s’étendit rapidement en Europe. À la suite de la guérison du Dauphin, en 1679, atteint de fièvre maligne, par l’aide apothicaire anglais Robert Tabor, Louis XIV acheta 2 000 louis d’or à ce dernier le secret de son remède et le fit publier. Celui-ci consistait en une macération d’écorces de Quinquina dans du vin.

La découverte de l’arbre lui-même et de ses gîtes naturels n’eut lieu qu’au xviiie s. : c’est Charles Marie de La Condamine (1701-1774), chef de l’expédition à laquelle participait Joseph de Jussieu (1704-1779), qui fit à Loja (Équateur) l’étude scientifique de l’arbre et qui lui donna le nom de Quinquina (le mot kina signifiait « écorce » dans le dialecte de certaines tribus péruviennes). Son mémoire envoyé à Paris fut lu à l’Académie des sciences en 1738.

Carl von Linné (1707-1778), étudiant le mémoire de La Condamine, créa pour cet arbre le genre Cinchona dans sa classification des végétaux. Il le rattacha à la famille des Rubiacées (v. Rubiales).

La zone cinchonifère (zone d’origine des Quinquinas) s’étend, sur le versant oriental, du nord de la Bolivie à la mer des Antilles, à une altitude variant entre 1 800 et 3 000 m. Les écorces de Quinquina se présentent en lames, plates ou roulées, de 2 à 6 mm d’épaisseur. Elles sont de couleur variable selon les espèces. On distingue les Quinquinas gris, type Loxa, jaune, type Calisaya, ou rouge, type Succirubra.

L’activité de la poudre d’écorce est très variable selon son origine. De là naquirent des controverses passionnées sur la valeur du Quinquina et de son emploi comme médicament fébrifuge.

Il fallut encore près d’un siècle pour que les travaux de P. J. Pelletier et de J. B. Caventou, en 1820, éclairent la question et mettent en évidence que cette activité était due à plusieurs alcaloïdes*, dont le principal est la quinine.

Malgré les difficultés d’exploration, les îlots de Quinquinas sauvages furent soumis à une exploitation intense et incontrôlée qui mit en péril l’existence même des espèces à la fin du xixe s.

Des essais de cultures furent entrepris. La France y participa dans les pays dont elle avait la mission d’assurer le contrôle sanitaire. Sauf en Indochine, les résultats furent généralement assez décevants.

En revanche, les cultures pratiquées à Java, Sumatra, Ceylan et en Inde devaient assurer une production d’écorces suffisante pour couvrir les besoins mondiaux en quinine.

Le titre en alcaloïdes des écorces varie de 5 à 10 p. 100, ce taux pouvant atteindre jusqu’à 20 p. 100 par le procédé du moussage, mais celui-ci est délicat et onéreux. Le rendement est également amélioré par hybridation.

La pharmacopée française de 1972 n’admet pour les emplois en thérapeutique que l’écorce de Quinquina rouge et de certaines de ses variétés ou hybrides.