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aniline

(allemand Anilin, du portugais anil, indigo, de l'arabe alnil)

Amine primaire, C6H5NH2, dérivée du benzène, et obtenue pour la première fois en 1826 par distillation sèche de l'indigo.

L'aniline, prototype des amines primaires aromatiques, a une importance technique considérable. On l'obtient en réduisant, par le fer et l'acide chlorhydrique dilué, le nitrobenzène. C'est une base faible. La chloration, la nitration, la sulfonation de l'aniline donnent des dérivés utilisés dans le domaine des colorants. La méthylation et l'éthylation conduisent aux amines secondaires et tertiaires correspondantes qui ont une grande importance technique (→ arylamine). L'acide nitreux conduit aux sels de benzènediaézonium C6H5N2X, donnant par réduction la phénylhydrazine et par condensation avec d'autres composés aromatiques des colorants azoïques. Liquide incolore d'odeur caractéristique, brunissant rapidement à l'air, l'aniline bout à 184 °C. C'est un poison violent.