Nom générique de nombreux hydrocarbures d’origine végétale répondant à la formule brute (C₅H₈)_n.

Parmi les hydrocarbures C₅H₈, un seul est considéré comme un hémiterpène ; c’est l’isoprène CH₂=CH—C(CH₃)=CH₂, et tous les terpènes dérivent, formellement, de la soudure de n molécules d’isoprène, avec éventuellement des cyclisations et des migrations d’hydrogène (règle isoprénique). Si n = 2, on a affaire aux terpènes proprement dits C₁₀H₁₆ ; si n = 3, ce sont les sesquiterpènes ; pour n = 4, les diterpènes, etc.

Nous n’envisagerons ici que les terpènes proprement dits.

Leur constitution correspond à l’enchaînement :

S’il reste acyclique, la formule comporte 3 liaisons éthyléniques ; le terpène, qui peut fixer 6 atomes d’hydrogène, est dit « sexvalent ». Si ce squelette se cyclise (généralement entre C₂ et C₇ ou entre C₃ et C₈), il subsiste 2 doubles liaisons, et le terpène est « quadrivalent » ; s’il est bicyclisé, il reste « bivalent » ; s’il est tricyclisé, il est, en principe, saturé.

L’intérêt des terpènes est multiple ; le pinène, principal constituant de l’essence de térébenthine, a quelques usages médicaux ; il est encore employé comme diluant des peintures à l’huile et utilisé à la synthèse du camphre et de divers parfums ; le limonène, de l’écorce des agrumes, est employé, lui-même et ses dérivés, en parfumerie. Les terpènes ont, avant tout, intrigué les chimistes par les nombreuses transpositions auxquelles donnent lieu leurs réactions, mais ces transpositions n’ont plus rien de mystérieux, car elles ont été constatées dans le cas d’hydrocarbures synthétiques présentant localement la même structure. Mais, par leur parenté avec des substances naturelles plus complexes (carotènes, stéroïdes, etc.), les terpènes offrent un intérêt considérable dans l’établissement de leur biogenèse.

Le plus important des terpènes est le pinène, accompagné, dans les essences de conifères, de son isomère, le nopinène.

Chacun d’eux se présente sous les formes dextrogyre et lévogyre, plus ou moins racémisées. Comme exemples des nombreuses transpositions que peut subir le pinène, mentionnons les diverses étapes de la synthèse partielle industrielle du camphre :


et la synthèse de la terpine, des terpinéols et du cinéole (parfums) :

La pyrogénation du pinène (Cu à 500 °C) ouvre d’abord le cycle quadrangulaire ; il apparaît, entre autres choses, le limonène.

Celui-ci se décyclise une seconde fois en alloocimène :

et ce dernier se coupe finalement en deux molécules d’isoprène.

D’ailleurs, l’isoprène peut être dimérisé en limonène racémique, cas particulier de synthèse diénique (v. diènes et polyènes).

Le limonène existe sous les formes dextrogyre, lévogyre et racémique (point d’ébullition : 176 °C) ; il ne présente guère de réactions transpositrices ; il peut être déshydrogéné en paracimène :

L’alloocimène est un triène conjugué qui, au contact de l’air, se polymérise très facilement en une résine.

C. P.

 J. L. Simonsen, The Terpenes (Cambridge, 1931, 2 vol. ; nouv. éd., Londres, 1947-1957, 5 vol.). / T. K. Devon et A. I. Scott, Handbook of Naturaly Occuring Compounds, t. II : Terpenes (New York, 1972).

Deux spécialistes des terpènes

Leopold Ružička,

chimiste suisse d’origine tchèque (Vukovar, Croatie, 1887 - Zurich 1976). Auteur de recherches sur les polyméthylènes et d’une étude de la structure des di- et polyterpènes, il a reçu le prix Nobel de chimie en 1939.

Otto Wallach,

chimiste allemand (Königsberg 1847 - Göttingen 1931). Il a déterminé les structures de divers composés organiques, notamment le camphre et les terpènes. (Prix Nobel de chimie, 1910.)

Ensemble des opérations de génie civil et de travaux publics ayant pour effet de modifier le relief du sol, que ce dernier soit constitué par des terres proprement dites ou par des rochers.

Le travail préparatoire du sol vierge, en vue de permettre l’implantation et l’exécution d’un ouvrage déterminé, nécessite généralement un emplacement de chantier qui déborde largement celui qui délimitera l’emplacement d’exécution de l’ouvrage, ne serait-ce que pour le dépôt définitif en remblais des terres non réutilisables. Souvent, le volume des travaux de terrassement et leur importance technique atteignent, ou mieux dépassent, ceux qui concernent l’exécution proprement dite de la construction envisagée.

Généralités

L’exécution des terrassements, après la reconnaissance des terrains, apparaît comme assez simple dans son objet ; en réalité, elle se complique souvent lorsqu’elle s’applique à de mauvais terrains, qui ne sont pas les terrains les plus durs, mais les sols inconsistants, ou dans le cas fréquent de venues d’eau, surtout en tunnel. Un chantier de terrassement comporte toujours trois étapes :
— le creusement des terres et l’extraction des déblais ;
— le transport et l’évacuation des déblais ;
— le réemploi et la constitution des remblais.

• Les terrassements généraux sont des opérations réalisées en grande masse, sans sujétions spéciales, soit à sec, soit sous l’eau (dragage, déroctage), mais toujours dans une zone à l’air libre. Ils se prêtent à l’utilisation de très gros engins, à rendement élevé : tels sont les tranchées et les remblais de route et de chemin de fer, le creusement des canaux, l’exécution des barrages en terre et des pistes d’envol, les dragages et les déroctages en mer, les travaux d’aménagements portuaires (creusement de bassins, exécution de terre-pleins, de darses, remblaiement d’espaces morts, etc.).

• Les fouilles pour ouvrages d’art et grands édifices sont plus complexes, mais de volumes plus réduits. Le travail est plus difficile, plus pénible ; les engins sont différents. Tels sont les fouilles pour fondations profondes, les terrassements en galeries souterraines, l’exécution des tunnels sous rivière, sous bras de mer, à travers une montagne et plus particulièrement les tunnels routiers.