Installé en Espagne (1490), il travaille, pour le compte d'une maison de commerce italienne de Séville, à l'équipement de deux des voyages de Christophe Colomb. Passionné parles découvertes de ce dernier, il participe lui-même à deux expéditions d'exploration des terres nouvelles : en 1499, avec l'amiral Alonso de Ojeda, sur les côtes de Surinam, et, en 1501-1502, au service du Portugal, sur les côtes du Brésil. Rentré au service de l'Espagne après la disgrâce de Colomb, il est nommé piloto mayor en 1508.