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superacide

On qualifie de superacides les composés dont l'acidité est supérieure à celle de l'acide sulfurique pur.

Pour mesurer de telles acidités, on doit définir des fonctions d'acidité autres que le pH, par exemple la fonction de Hammet, notée H0. Cette fonction se définit comme

H0 = pKBH+ - log BH+/B pour la réaction

H+ + B ⇄ BH+.

Dans l'eau, la fonction H0 s'identifie au pH. Dans cette échelle, pour H2SO4 100 %, H0 = -12. Parmi les acides de Brönsted sont superacides l'acide perchlorique pur HClO4 (H0 = -13), l'acide fluorosulfonique HSO3F (H0 = -15), l'acide trifluorométhanesulfonique CF3SO3H (H0 = -14), etc. On peut obtenir des superacides très forts en mélangeant un acide de Brönsted avec un acide de Lewis (SbF5, AsF5, BF3, NbF5, etc.) ; ainsi l'addition de 5 % de SbF5 à HF permet de passer de H0 = - 11 à H0 = -21 (acide hexafluo-antimonique H2F+ SbF6-). Le mélange HSO3F/SbF5 est appelé « acide magique ».

Les superacides sont de très importants catalyseurs de synthèses organiques : la vitesse d'une réaction peut augmenter de façon exponentielle lorsque la concentration en superacide dépasse 0,1 mol · l-1. Ces milieux ont permis l'étude de carbocations et d'intermédiaires de réaction. Ils sont capables de protoner pratiquement toutes les substances organiques.