Winston Churchill mêle deux ascendances bien différentes. Du côté de son père, député conservateur à vingt-cinq ans, lord Randolph Churchill (1845-1895), c'est l'aristocratie britannique la plus titrée, et lui-même écrira une biographie de son ancêtre fameux, le duc de Marlborough. Au contraire, sa mère, la jolie Jeannette (Jennie) Jerome, est la fille du propriétaire du New York Times : le sang américain qui coule dans ses veines fera de lui toute sa vie un fervent de l'amitié des peuples anglo-saxons et des liens spéciaux entre la Grande-Bretagne et les États-Unis. C'est au palais de Blenheim, résidence des Marlborough, que Winston Churchill voit le jour le 30 novembre 1874. Petite enfance passée en Irlande, études à la célèbre école de Harrow : le jeune Winston se sent quelque peu délaissé par ses parents, qu'accapare la vie politique et mondaine. Nature sensible, prompt à la dépression (en dépit des apparences, il le restera toute sa vie), le jeune garçon en souffre sans rien dire. Élève à peine moyen, il ne se distingue en rien dans ses études. C'est de justesse qu'il est admis à l'école de Sandhurst, le Saint-Cyr britannique, en 1893.
Pétulant et populaire, le jeune cadet rêve d'aventures. Aussitôt nommé sous-lieutenant au 4e hussards, il obtient de partir comme observateur auprès de l'armée espagnole chargée de réprimer la révolte de Cuba. Puis, envoyé en Inde, il participe à une campagne contre les tribus afghanes à la frontière nord-ouest, expédition d'où il tire son premier livre : Avec le corps expéditionnaire du Malakand (1898). Bientôt, d'autres aventures plus exaltantes encore l'attendent : une mission en tant qu'officier et correspondant de guerre du Morning Post au Soudan. Churchill charge à cheval les derviches à la bataille d'Omdurman. C'est le sujet d'un second reportage, également bien accueilli par le public : la Guerre le long du fleuve (1899). Tenté par la politique, Churchill démissionne de l'armée et se présente comme candidat à une élection partielle à Oldham. Il échoue, mais de nouvelles occasions s'offrent en Afrique du Sud à ce jeune homme impétueux qui rêve de se couvrir de gloire. La guerre du Transvaal vient d'éclater. Churchill se précipite à la bataille comme correspondant de guerre. Fait prisonnier dans Ladysmith par les Boers, il parvient à s'échapper ; sa tête est mise à prix, mais il peut câbler à son journal le récit de ses exploits. Toute l'Angleterre apprend d'un coup à connaître l'aventureux descendant du grand Marlborough.
Auréolé de sa réputation toute fraîche, il en profite pour se lancer dans la campagne électorale qui bat son plein (ce sont les élections « kaki » de 1900) et pour se faire élire député conservateur de Oldham. Sûr de lui, mêlant le charme et l'arrogance, Churchill ne reste pas longtemps conservateur : dès 1904, il se rapproche des libéraux, se lie d'amitié avec les représentants de l'aile radicale du parti, en particulier Lloyd George, et, en 1906, il est élu député libéral de Manchester. Sa récompense vient sous la forme d'un sous-secrétariat d'État dans le cabinet Campbell-Bannerman. Ainsi commence sa carrière ministérielle.
Ses dons et ses ambitions lui permettent d'escompter mieux : de fait, en 1908, Asquith, devenu Premier ministre, lui confie le portefeuille du Commerce et de l'Industrie. Churchill, qui a rallié le camp du radicalisme et de la démocratie sociale, s'emploie à limiter la journée de travail dans les mines, à lutter contre le sweating system et le chômage. Il soutient valeureusement, presque agressivement, Lloyd George dans son budget taxant les riches. Dans l'aristocratie, on s'indigne contre Churchill, traître à ses origines. Bientôt, le ministère de l'Intérieur, qui lui est affecté en 1910-1911, lui donne d'autres occasions de se signaler à l'attention publique et de camper un personnage de protecteur intrépide de l'ordre public (il participe en personne à l'assaut donné par la police à un immeuble tenu par les anarchistes dans l'East End de Londres). Rêvant toujours de batailles, pressé de jouer un rôle héroïque, Churchill trouve un nouveau champ d'activité avec le ministère de la Marine, qui lui est ensuite confié. Devenu Premier lord de l'Amirauté, il fait appel à l'amiral Fisher, vieux loup de mer combatif et génial, pour l'assister (mais il se brouillera avec lui en 1915). Persuadé que le Royaume-Uni va être entraînée dans un conflit européen, il prépare la flotte britannique à la guerre en prenant des mesures radicales. Il pousse activement les armements navals, intervient avec fougue dans l'affaire irlandaise, qui bat de nouveau son plein, et au total se fait beaucoup plus d'ennemis que d'amis dans les cercles politiques. Pendant toute cette période, Churchill donne l'image d'une personnalité torrentielle, douée mais imprévisible, belliqueuse à plaisir, dominée par le besoin de jouer un rôle et de faire parler de soi.
Premier lord de l'Amirauté pendant la première année de la Première Guerre mondiale (1914-1915), Churchill se retrouve chargé des mêmes fonctions au cours des premiers mois du second conflit mondial (1939-1940). Dans l'intervalle, entre ces deux dates, son étoile a connu bien des éclipses. Si les feux de la rampe ne lui ont jamais manqué, les moments de gloire ont été moins fréquents que les heures sombres. Le panache indiscutable qui s'attache à sa vie publique n'arrive à le faire prendre pour un homme d'État responsable ni dans son propre parti ni dans l'opinion. Ses changements d'allégeance (il repasse en 1924 des libéraux aux conservateurs) ne contribuent guère à convaincre les classes moyennes, cependant que son opposition forcenée à la révolution russe, au socialisme travailliste et à la grève générale de 1926 lui aliène la classe ouvrière. Ses avertissements clairvoyants sur les dangers de l'Allemagne hitlérienne n'arrivent point à secouer l'apathie d'un pays bien décidé à maintenir la paix coûte que coûte.
La série de déceptions commence dès 1915, lorsque Churchill, convaincu de la supériorité de la stratégie périphérique sur la méthode de l'attaque frontale (il restera attaché toute sa vie à cette conviction), suggère une expédition franco-anglaise aux Dardanelles. Mal préparé, le débarquement à Gallipoli s'avère très coûteux en hommes. Loin de remplir les espoirs placés en lui, il donne lieu à de vives polémiques : le plus clair de ces controverses, c'est que Churchill est rendu responsable de l'échec. À la fin de 1915, il démissionne du gouvernement, demande un commandement en France et se bat comme lieutenant-colonel dans les tranchées des Flandres, à la tête de fantassins écossais. En 1917, Lloyd George, chef du gouvernement de coalition, l'appelle comme ministre des Munitions. Véhément dans la dénonciation de la révolution bolchevique, Churchill voudrait que les Alliés interviennent en Russie et soutiennent activement les armées blanches. La propagande nazie entre 1941 et 1945 ne manquera de rappeler à plaisir quelques-unes de ses déclarations incendiaires : « La bassesse et la sordidité des chefs bolcheviques ne sont même pas compensées par l'ampleur de leurs crimes […]. Les générations futures n'auront que mépris pour leurs traits grossiers et leurs noms exotiques » ; ou encore : « Le bolchevisme n'est pas une doctrine politique, c'est une maladie. Ce n'est pas une création, c'est une infection. » En 1921, Churchill passe au ministère des Colonies. Il prend le colonel Lawrence comme conseiller pour les affaires arabes et intervient dans la crise irlandaise en faveur du traité accordant l'indépendance à l'Irlande.
Mais en 1922, alors que se disloque la coalition des libéraux et des conservateurs, Churchill est battu aux élections : en suivant Lloyd George, il s'est aliéné des libéraux sans désarmer pour autant la hargne des conservateurs à son endroit. Paralysé en outre par une crise d'appendicite, il se trouve désavoué par les électeurs de Dundee, qui l'avaient soutenu fidèlement depuis 1908. Déprimé, mais ne perdant pas son sens de l'humour, il se retrouve, selon ses propres termes, « sans portefeuille, sans mandat, sans parti… et sans appendice ». Il se remet à écrire (un gros ouvrage sur la crise mondiale de 1911-1918), se lance dans la peinture, son passe-temps favori.
Aux élections de 1924, ralliant le parti conservateur, il réussit à conquérir un siège dans la banlieue londonienne cossue de l'Essex, et Baldwin lui offre le poste de chancelier de l'Échiquier. Bien que peu attiré par les finances, Churchill accepte. Il va pratiquer une politique monétaire rigide : l'industrie et l'expansion économique sont sacrifiées à la réévaluation de la livre sterling, au rétablissement de sa parité d'avant-guerre et de sa convertibilité en or. Le prix à payer est celui d'un chômage considérable. Mais la crise de 1929 va emporter la livre, massivement dévaluée et la convertibilité sera supprimée.
Lors des grèves, il fait face non seulement avec une détermination froide, mais avec une combativité agressive aux syndicats, qui l'exècrent. Obnubilé par la menace du communisme, il est passé du radicalisme militant au conservatisme le plus ferme, ce qui lui vaut une poussée de popularité chez les éléments les plus réactionnaires du parti. Sur le plan impérial, son opposition forcenée à toute libéralisation du régime de l'Inde démontre une irréductible fermeture à l'évolution des colonies vers l'autonomie. Une autre cause perdue d'avance à laquelle Churchill attache sa fortune : celle d'Edouard VIII, dont il se fait le champion contre le Premier ministre et l'archevêque de Canterbury, qui veulent contraindre le roi à l'abdication. L'autorité de Churchill est tombée au plus bas. Plus isolé que jamais, il ne se laisse point démonter pour autant et il continue de prêcher le réarmement.
Il est en effet un point sur lequel, sans parvenir à mieux convaincre l'opinion, Churchill se montre plus perspicace que quiconque : c'est sur le danger que fait courir à la Grande-Bretagne et à l'Europe la volonté de puissance de l'Allemagne hitlérienne. Il a beau mettre le doigt sur les menaces de la politique allemande, adjurer l'opinion anglaise de se réveiller, prôner une coopération politique et une alliance militaire étroites avec la France, on ne l'écoute guère. Le pays, hanté par la crainte de la guerre, préfère prêter l'oreille aux déclarations rassurantes de Baldwin, puis de Chamberlain, plutôt qu'aux avertissements sans complaisance de Churchill. Après l'Anschluss, Churchill met solennellement en garde : « L'Europe se trouve en face d'un plan d'agression soigneusement établi, strictement minuté, mis en exécution point par point après Munich. » Son verdict constatant : « Nous avons subi une défaite totale et sans restriction » est accueilli par des huées. Mais, à partir de 1939, la situation se retourne. Les efforts de lucidité et de courage portent leurs fruits. La popularité de Churchill en 1940 va être à la mesure de son impopularité deux ans plus tôt.
Après quelques mois de la « drôle de guerre », la confiance dans le cabinet Chamberlain s'est effritée. Dans l'opinion, on réclame la main ferme d'un chef qui mènerait la lutte avec résolution. Aussi, lorsque Chamberlain remet, le 10 mai 1940, sa démission au roi, celui-ci fait appel à Winston Churchill (qui avait été nommé Premier lord de l'Amirauté le 3 septembre 1939) pour former un gouvernement d'union nationale. Travaillistes et libéraux sont associés à la conduite des affaires. Le gouvernement peut ainsi compter sur l'adhésion unanime du pays. Il n'en faut pas moins, car après l'écrasement de la France, la Grande-Bretagne, sous la direction de Churchill Premier ministre, doit faire face à une situation dramatique. Du printemps à l'automne 1940, Churchill galvanise les énergies, définit les objectifs de la nation en termes magnifiques et intrépides, organise partout la résistance : en Grande-Bretagne, contre l'offensive aérienne de la Luftwaffe (la « bataille d'Angleterre ») et les menaces d'invasion ; en Afrique, contre les Italiens ; du côté de l'Amérique, en resserrant les liens économiques et diplomatiques avec Roosevelt (ce qui aboutit à la charte de l'Atlantique le 14 août 1941).
L'année 1941 voit l'Angleterre sortir de son isolement grâce à l'entrée en guerre de l'U.R.S.S. en juin et des États-Unis en décembre. Mais, en même temps, elle doit affronter un nouvel et redoutable adversaire, le Japon, qui commence par s'emparer de toutes les positions britanniques en Extrême-Orient. Immédiatement, Churchill apporte toute l'aide possible à l'Union soviétique et travaille à mettre sur pied une « Grande Alliance » entre les trois nations en guerre. C'est surtout avec Roosevelt qu'il instaure une étroite collaboration, politique et personnelle, qui devient la pierre angulaire de sa politique. Plutôt qu'un second front à l'ouest, Churchill préfère une stratégie méditerranéenne et balkanique : d'où le débarquement en Afrique du Nord en novembre 1942 ; puis la campagne de Sicile et d'Italie en 1943, ainsi que le soutien apporté à Tito.
Fort de son ascendant parlementaire et populaire (son autorité sur la Chambre des communes comme sur le pays est unique depuis l'ère de Pitt), Churchill mène de front la défense nationale et le gouvernement intérieur, la diplomatie et la stratégie. Il entreprend de nombreux voyages destinés à coordonner l'effort de guerre : à Washington (décembre 1941), à Moscou (août 1942), à Casablanca (janvier 1943) ; puis ce sont les marchandages des conférences des Trois Grands (Téhéran, 28 novembre-1er décembre 1943). Le débarquement prévu depuis si longtemps à l'ouest a lieu le 6 juin 1944 sur les côtes de Normandie : les armées britanniques participent à la reconquête de la France, de la Belgique, de la Hollande. Le 11 novembre 1944, Churchill, aux côtés de Charles de Gaulle, est acclamé à Paris. La victoire est en vue. Au soir de la capitulation allemande, Churchill peut adresser à la nation en délire un message plein de sobriété et de dignité. Le « V » de la victoire, symbole de la silhouette churchillienne tout autant que l'éternel cigare, est devenu une réalité.
Dès les derniers mois de la guerre, et surtout depuis la conférence de Yalta (février 1945), des craquements sont apparus dans l'alliance avec la Russie stalinienne : Churchill a protesté contre « le rideau de fer » qui s'abat sur la moitié orientale de l'Europe ; il a sans hésiter fait tirer les troupes britanniques sur les communistes de la résistance grecque. D'autre part, à l'intérieur, une fois signée la capitulation de l'Allemagne, Churchill n'obtient pas de ses alliés travaillistes de continuer le gouvernement de coalition. Aussi des élections générales sont-elles organisées en juillet 1945. Au comble de son prestige, Churchill s'attend à un grand mouvement de reconnaissance de ses compatriotes. Or, les conservateurs subissent une défaite cuisante : 215 sièges seulement contre 399 aux travaillistes. Ulcéré d'être ainsi « congédié par le corps électoral britannique », le vieux lutteur doit quitter la scène politique en plein milieu de la conférence de Potsdam et laisser la place à son adversaire Attlee.
Devenu leader de l'opposition, Winston Churchill ronge son frein. Il se remet à la peinture, lance l'idée d'une union entre les pays européens avec la formation d'un conseil de l'Europe (discours de Zurich, 1946), insiste sur la nécessité de l'alliance anglo-américaine pour maintenir la paix face aux ambitions soviétiques (discours de Fulton, 1946). Tout en critiquant avec vivacité la gestion travailliste, en particulier l'indépendance accordée à l'Inde, il se met à la rédaction de ses Mémoires (le prix Nobel de littérature lui sera attribué en 1953).
Cependant, aux élections de 1951, le déclin travailliste aboutit à donner une petite majorité aux conservateurs. Sous les applaudissements de la moitié du pays, Churchill redevient Premier ministre. Ce nouveau gouvernement conservateur, qui s'appuie sur l'aile libérale du parti menée par R. A. Butler et qui comprend Eden et Macmillan, pratique à l'intérieur une politique d'assouplissement prudente du dirigisme travailliste et à l'extérieur une alliance étroite avec les États-Unis. Toujours imaginatif, Churchill rêve de jouer un rôle de modérateur dans la guerre froide et, après la mort de Staline, il ambitionne d'être l'homme de la détente et de la paix. Mais ses forces déclinantes et les embarras britanniques dans le monde ne lui permettent pas de réaliser ces espoirs. Après une célébration émouvante de son quatre-vingtième anniversaire, qui lui vaut une multitude d'hommages (novembre 1954), Churchill se résigne à abandonner à jamais le pouvoir en confiant sa succession à Anthony Eden (avril 1955).
En 1953, fait chevalier de la Jarretière, il est devenu « sir » Winston Churchill. Désormais, privé du stimulant de l'activité politique, accablé par l'âge et la maladie, Churchill passe les dix dernières années de son existence dans la retraite de sa maison de campagne du Kent, à Chartwell, ou dans le midi de la France. Ses obsèques, en présence de la reine, seront triomphales. Son mariage avec Clementine Hozier en 1908 lui a donné un fils, journaliste et écrivain, Randolph Churchill (1911-1968), et trois filles.
L'œuvre écrite de W. Churchill est considérable et très variée. Il faut en détacher : My African Journey (1908), The World Crisis, 1911-1918 (6 volumes, 1923-1931), son journal politique (Step by Step 1936-1939, 1939), War Speeches (6 volumes, 1941-1946), A History of the English-speaking Peoples (4 volumes, 1956-1958) et surtout ses Mémoires de guerre (6 volumes, 1948-1954).
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