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phénol

(grec phainein, briller)

Dérivé hydroxylé C6H5―OH du benzène. (Synonyme : acide phénique.)

Découvert par Runge, en 1834, dans le goudron de houille, le phénol se prépare aujourd'hui par hydrolyse du chlorobenzène ou par chauffage du peroxyde de cumène. Solide blanc fondant à 43 °C et bouillant à 183 °C, il est incolore, soluble dans l'eau, caustique et toxique. Par hydrogénation, il conduit à la cyclohexanone ; par condensation avec les aldéhydes et les cétones, à des polymères thermodurcissables. L'anhydride carbonique le transforme en acide salicylique, l'acide nitrique en nitrophénols et en acide picrique. C'est un intermédiaire pour la synthèse de médicaments et de colorants. Ses solutions diluées servent comme antiseptiques.

Phénols, fonction phénol

Les divers phénols se rencontrent dans les goudrons de houille et les huiles essentielles. Ce sont des solides ou des liquides, solubles dans l'eau. À côté des réactions normales des arènes (halogénation, sulfonation, nitration), les phénols donnent aisément des substitutions par les cations NO (donnant des nitrosophénols) et ArN2+ (donnant des azophénols). Avec les aldéhydes et les cétones, ils donnent des résines formol-phénol ; avec l'anhydride phtalique, des phtaléines. La fonction phénol, qui se caractérise par le groupe fonctionnel OH fixé sur un noyau aromatique, se rencontre dans un grand nombre de produits complexes importants (stérols, huiles essentielles, alcaloïdes).