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chiralité

Propriété d'un objet de n'être pas superposable à son image dans un miroir.

Certaines molécules chimiques existent sous deux formes différentes (énantiomères ou inverses optiques), images l'une de l'autre dans un miroir comme le sont la main droite et la main gauche d'un individu. Ces molécules sont dites chirales et dévient la lumière polarisée soit vers la droite (molécules dextrogyres), soit vers la gauche (molécules lévogyres). La plupart des molécules du vivant se présentent sous une seule des deux formes. Ainsi, les acides aminés, éléments constitutifs des protéines, n'existent pratiquement que sous la forme lévogyre. Certaines espèces chimiques se présentent cependant sous les deux formes.

Dans certains domaines, il est très utile de pouvoir produire sélectivement l'espèce dextrogyre ou lévogyre d'une molécule. C'est le cas, notamment, dans l'industrie des arômes : la molécule de limonène, par exemple, a un goût de citron ou d'orange selon qu'elle est dextrogyre ou lévogyre ; de même, celle de carvone peut avoir l'odeur de menthe ou de cumin. Le problème se pose de façon encore plus cruciale dans l'industrie pharmaceutique : ses produits sont, en effet, souvent composés de molécules chirales, dont l'une peut avoir un intérêt thérapeutique tandis que l'autre est, au contraire, dangereuse (cas de la thalidomide, un médicament antinauséeux prescrit dans les années 1960 aux femmes enceintes et qui provoqua des malformations fœtales graves en raison du mélange des deux énantiomères dans les préparations). Les lauréats du prix Nobel de chimie 2001 – les Américains William Knowles et Barry Sharpless et le Japonais Ryoji Noyori – ont développé des molécules permettant de catalyser d'importantes réactions (hydrogénation ou oxydation) pour ne produire que l'une des deux formes inverses optiques. La molécule du catalyseur, elle-même chirale, accélère la réaction sans s'altérer ; elle permet de produire des millions de molécules de la forme inverse optique désirée.